O evento começou em 2012 como Prairie State Cycling Series e foi renomeado no ano seguinte com Intelligentsia Coffee como patrocinador principal.
Um dia de corrida no West Loop’s Fulton Market encerrou os 10 dias Evento de ciclismo da Copa Intelligentsia.
O evento começou em 2012 como Prairie State Cycling Series e foi renomeado no ano seguinte com a Intelligentsia Coffee assinada como patrocinador principal. Naquele ano, também se expandiu para sete locais.
Este ano, começou em 19 de julho no bairro de Beverly em Chicago, depois mudou para Glen Ellyn, Elgin, South Chicago, Lombard, West Dundee, Niles, Elmhurst e Lake Bluff em dias consecutivos. Incluía ambos os critérios (voltas em circuito fechado) e também corridas de rua.
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